شکل۱-۲ ساختار شیمیایی لیکوپن
لیکوپن در حالت طبیعی به طور طبیعی به شکل ایزومری ترانس می باشد ولی در اثر نور، حرارت، واکنش های شیمیایی وفرآوری های مختلف غذایی و جذب در بدن انسان وجانوران مختلف به اشکال ایزومری مختلف سیس تغییر پیدا می کند. متداول ترین فرم لیکوپن ایزومرهای ترانس، 5-سیس، 9-سیس، 13-سیس و 15-سیس است که دربین آنها ایزومر 5-سیس به علت کمترین انرژی پایدارتر است(20، 21،16،22،23).
لیکوپن مستعد تخریب اکسداتیو است( 25، 27، 24) بنابراین استخراج، ذخیره سازی، فرآوری، تجزیه وتحلیل از لیکوپن باید تحت شرایط محیطی کنترل شده انجام شود(25) حضور زنجیره طولانی پیوند دوگانه مزدوج کربن-کربن باعث می شو که به محض قرار گرفتن لیکوپن در معرض نور دچار تغییرات شیمیایی می گردد (23، 24).
1-2-3- نقش لیکوپن در سلامت انسان:
تخریب اکسیداسیون در حال حاضر به عنوان یک علل مهم در بیماری های مزمن از جمله سرطان، بیماری های قلبی و عروقی، پوکی استخوان و دیابت شناخته شده است. آنتی اکسیدان ها نقش مهمی را در کاهش اثرات مخرب اکسیداسیون در سلول را دارند(26). لیکوپن به دلیل تعداد بیشتر باندهای دوگانه مزدج خواص آنتی اکسیدانی بیشتری دارند و یکی از قویترین آنتی اکسیدانها است(28، 31، 33). لیکوپن به دلیل داشتن خواص آنتی اکسیدانی بیشتر نسبت به بتا کاروتن( جدول1) در درمان بسیاری از بیماری ها استفاده می شود( 29).
جدول ۱-۱ مقایسه قدرت آنتی اکسیدانی کاروتنوئیدها بر اساس توانایی جذب اکسیژن آزاد
نوع کاروتنوئید قدرت آنتی اکسیدانی
لیکوپن 31
گاماکاروتن 25
آستازانتین 24
کانتاگزانتین 21
آلفاکاروتن 19
بتاکاوتن 14
زیزانتین 10
لوتئین 9
1-2-3-1- ساختار کاروتنوئیدها:
شکل۱-۳ ساختار کاروتنوئید
1-2-3-2- سرطان پروستات:
این مطلب را هم بخوانید :
سرطان پروستات یک بیماری است که به نظر می رسد در چند دهه اخیر گسترش یافته است از آنجایی که جز ضایعات پیش سرطانی هستند معمولا از دهه سوم زندگی در مردان مشاهده می شود. اولین بار جیووانسی[3] وهمکاران(1995) گزارشی که نقش کاروتنوئیدها در کاهش سرطان پروستات را بیان می کرد منتشر کردند(30، 32). به تازگی جیووانسی مطالعاتی را در ارتباط با مصرف گوجه فرنگی، لیکوپن وخطر ابتلا به سرطان پروستات را مورد بررسی قرار داد طبق مطالعات اپیدمیولوژیکی از10 موردی را که ارزیابی کرد8 مورد از آنها کاهش خطر ابتلا مشاهده شد(38) . محتمل ترین مکانیسم را که می توان برای نقش لیکوپن در نظر گرفت نقش آن در خنثی کردن رادیکال های آزاد است(35).
1-2-3-3- بیماری های استخوانی:
اگر چه شیمی کاروتنوئیدها به طور گسترده مورد مطالعه قرار گرفته است، در حال حاضر جذب، متابولیسم و توابع بیولوژیکی بررسی شود. واکنش های مخرب اکسیداسیونی از مهمترین عوامل مهم در بیماری پوکی استخوان می باشد که آنتی اکسیدان های طبیعی نظیر لیکوپن می تواند نقش جلوگیری کنندگی را داشته باشد(34). لیکوپن موجب تحریک ساخت سلول های استخوانی شده واز ناهنجاری های شکلی و کجی استخوان جلوگیری می کند(37).
1-2-3-4- سایر بیماری ها:
